Después de un año en Queen’s College, se mudó a Los Ángeles, donde posó desnuda para revistas pin-up, creyendo erróneamente que eso la conduciría a una carrera cinematográfica. En 1962 se casó con Paul Jay Robbins, editor de una revista; se divorciaron en 1966. Durante este tiempo, «se encerró en una habitación con una máquina de coser eléctrica», como fue citada en Dirty Drawings, el libro de Brian Doherty de 2022 sobre cómics underground; pronto empezó a confeccionar vestidos para vender en ferias artesanales y renacentistas.
La Sra. Robbins se hizo amiga de las bandas de rock The Byrds y The Doors y se mudó de una costa a otra. En Nueva York, abrió una boutique de ropa en East Fourth Street llamada Broccoli, un nombre inspirado en una afirmación que hizo mientras estaba drogada de que podía comunicarse con las verduras.
Cuando leyó el periódico alternativo The East Village Other, quedó fascinada por sus cómics surrealistas y se dio cuenta de que los garabatos que estaba haciendo también podían ser cómics. Como una alondra, ilustró una caricatura de un solo panel al estilo de Aubrey Beardsley sobre una adolescente hippie llamada Susie the Slum Goddess y la deslizó por debajo de la puerta de la oficina del periódico. Para su sorpresa, se imprimió, lanzando su carrera como caricaturista clandestina.
La Sra. Robbins se convirtió en colaboradora habitual de The Other, creando cómics que actuaban como publicidad de Broccoli. A menudo hacía que sus personajes parecieran muñecos de papel que la fascinaban cuando era niña, y sus rayas creaban un contraste entre este estilo inocente y el tema que rompía tabúes. Cuando The Other publicó un tabloide de cómics llamado Gothic Blimp Works en 1969, escribió una tira sobre tener sexo con un león.
Sus cómics sexuales eran a menudo divertidos; por ejemplo, «One Man’s Fantasy», de dos páginas, trataba sobre un hombre cautivado por un grupo de mujeres atractivas que lo obligaban a preparar un sándwich de atún. Pero descubrió que muchos caricaturistas masculinos se sentían amenazados por cualquier atisbo de feminismo.
Y la señora Robbins sentía repulsión por el material oscuro de los cómics de Robert Crumb y la forma en que la escena underground lo seguía. «La violación y la humillación, y luego la tortura y el asesinato de mujeres, no me parecieron divertidas», escribió en sus memorias. «Los chicos me dijeron que no tenía sentido del humor».